Olivia Rodrigo跟90年代搖滾老將的緣分，這次輪到Smashing Pumpkins。7月31日星期五，她在芝加哥Lollapalooza現身樂團的headlining場次，唱了收錄在1995年專輯《Mellon Collie and the Infinite Sadness》裡的《Thirty-Three》。

那天晚上的驚喜嘉賓不只她一個。曾短暫加入Smashing Pumpkins的Hole貝手Melissa Auf der Maur，跟樂團一起唱了《Machina/The Machines of God》裡的《The Everlasting Gaze》。演出開場，Yungblud也上台跟Billy Corgan合唱《Luna》。

Rodrigo接下來的行程排得滿。她自己籌辦的全女性陣容音樂節Daisy Chain Fields將於8月29日在加州Irvine的Great Park舉行首屆活動，陣容包括Bikini Kill、Chappell Roan、Doechii、Stevie Nicks和Mitski。2027年初，她還會展開Unraveled Tour巡演，演出最新專輯《You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love》裡的曲目。